Dr Henry Cheng memperoleh gelar sarjana kedokterannya dari The Elite University of Malaya pada tahun 1982. Ia menyelesaikan pelatihan spesialis di Singapura dan menerima gelar postgraduate nya dalam bidang Obstetri dan Ginekologi dari Inggris dan gelar Master of Medicine dalam bidang Obstetri dan Ginekologi dari National University of Singapore pada tahun 1988. Ia memperoleh pelatihan dalam bidang pengobatan janin pada tahun 1990 dari Kypros Nicolaides, pendiri sebuah organisasi terkenal di dunia, Fetal Medicine Foundation Kypros Nicolaides, di pusat penelitian Harris Brighton, Kings College Hospital. Selama masa kerjanya bersama Profesor Kypros Nicolaides, data penelitian dan analisa yang dilakukan kemudian menjadi dasar ditemukannya tes OSCAR yang digunakan secara internasional untuk menganalisa gejala Sindrom Down pada tiga bulan pertama masa kehamilan. Ia juga melakukan penelitan di University College London dan University of Nottingham dan menghasilkan beberapa publikasi medis dari hasil kerjanya. Dr Cheng mendapatkan keanggotaan dari The Royal College of Obstetrics pada tahun 2000.

Sebelum memulai praktek pribadinya, Dr Cheng adalah konsultan senior di Departemen Obstetri dan Ginekologi di Singapore General Hospital (SGH) dan kepala dari divisi pengobatan janin (Fetal Medicine). Ia juga mengajar dan melatih mahasiswa-mahasiswa kedokteran dan juga pelatihan spesialis. Dr Cheng juga sering menjadi pembicara dalam forum-forum publik. Selama praktek pribadinya, Dr Cheng juga mengajukan thesis medis di luar negri maupun dalam negri dan memimpin berbagai rapat ilmiah. Ia juga anggota MAB dari Mt Alvernia Hospital selama 10 tahun terakhir dan saat ini menjabat sebagai chairman dari Obstetri dan Ginekologi di Mt. Alvernia Hospital.

Selain dari komitmen kerja, Dr Cheng juga mempunyai minat dalam perangkat lunak computer dan peralatan medis elektronik. Ia adalah penasehat medis dari berbagai perusahaan pembuat perangkat lunak dan elektronik.